Почему для цыган никогда не существовало черты оседлости?

Потому же, что для русских не существовало черты оседлости и для, скажем, татар её не существовало. Далее перечислим все народы, населявшие Российскую империю. Для них тоже не существовало черты оседлости. Почему? Да вот как-то так сложилось.

Формально, впрочем, цыгане были приписаны к крестьянскому сословию и имели паспорта. Были и оседлые цыгане и цыгане-купцы. Но их единицы и можно даже назвать их белыми воронами. Были и конечно цыгане-артисты. Большинство же, как правильно замечено, вело (и сейчас ведет) паразитический образ жизни. Попытки привлечь цыган к созидательному труду - см. фильм "Последний табор. (1935), в реальности обычно заканчивались крахом, поэтому правительства что царской, что советской России смотрели на их привычку кочевать сквозь пальцы.

У цыган сильно взаимосвязаны образ жизни с их природной (генетической) специализацией. Они не рождены для монотонного ежедневного труда, как "земледельцы". Но и кратковременную бурную деятельность развить не могут, как "охотники". В полном соответствии с природной направленность, у них организована и умственная деятельность. То есть, все попытки, заставить их жить на одном месте и заниматься определенной работой, просто приведут к деструкции природной программы и к вымиранию. У них есть своя специфическая работа, к которой они привыкли и шаблон которой передается генетическим путем - это жизнь в таборе, периодическая смена мест, постоянное исследование окрестностей, на предмет найти что нибудь хорошее.

Поскольку образ жизни у них паразитический (по большей части), то это образ и диктует необходимость смены места пребывания, как только кончаются ресурсы для паразитизма - то есть, хождение по квартирам уже не прибыльно (всё что могли, они уже забрали раньше), хождение по вокзалам и улицам бесперспективно (всем кому могли, они уже погадали и "новичков" практически нет) ... и так далее, и тому подобное. Поэтому, когда "сбор вещей с населения данного города" становиться неэффективным и есть возможность (погода хорошая) перекочевать в другое место, табор снимается и кочует в следующий город (страну).

Естественно, это очень обобщенное описание.

Цыгане, народ с традиционной преступной направленностью, со своей иерархией и преступным образом жизни. Преступление, способ существования. Украл-поел, но не заработал, что бы поесть. Оторвавшиеся от своего преступного сообщества способны вести нормальную оседлую жизнь. Не надо убегать и прятаться за своё преступление. Цыганский табор возле одного села долго существовать не может. Сельчане все свои огрехи в отношениях сразу начнут валить на цыган. Сам преступный образ жизни этого народа вынуждает его быть изгоем для общества. Если евреи перемещаются по территориям в поисках, где лучше, то цыгане находятся в поиске места, где ещё не успели сильно досадить местному населению. Не пойман, не вор, кочуя выживают, а работать не умеют.